Kongsgaard war in einer Klasse mit David Ramey, Lee Hudson, Tim Mondavi und vielen anderen. Er arbeitete von 1976–1996 als Winemaker auf vielen Weingütern, auch auf vielen mittelmäßigen, wie er heute einräumt. Er war Ausbilder von Andy Erickson von Harlan Estate, Screaming Eagle und Arietta. Den ersten Meilenstein in seiner Karriere legte er bei Newton Vineyards, wo er lange als Winemaker arbeitete. Dort festigte er seine Reputation als Meister Yoda der Kleinstvergärung im Holz mit spontanen Hefen. Bis letztlich der Wunsch in ihm reifte, eigenen Wein zu machen. Er lehrte Weinbau als Celebrity Winemaker um sich das nötige Geld zu verdienen und leaste von 2000–2005 zunächst eine Winery in St. Helena, wo er mangels eigenem Keller seine Weine ausbaute. Im Jahr 2006 war Kongsgaard endlich startklar und ließ seinen eigenen Keller in das Vulkangestein in die Spitze des Atlas Peak bohren. Kongsgaard beschreibt die Entstehung seines Betriebes als reines Familienprojekt einer »hands on family«, d. h. alles entstand mit eigenem Kapital in Eigenleistung, vom Bau des Kellers bis zum Aufbau des wahrscheinlich kleinsten Vertriebssystems der Welt: Einer Mailingliste mit ein paar tausend Kundenadressen.