Chianti er uden tvivl den mest berømte vinregion i Toscana, da den har været indbegrebet af og måske endda synonym med italiensk vinkultur i årtier.
Tidligere var regionen også kendt for sin svingende kvalitet. I slutningen af 1960'erne, 70'erne og 80'erne blev de pæreformede Chianti-flasker, som var pakket ind i halm på grund af den ringere kvalitet af italiensk glas, indbegrebet af rustik, billig italiensk vin.
Med supertoscanernes succes fik vinbønderne endelig øjnene op for andre muligheder, især da Sassicaia 1985 fra Tenuta San Guido blev en superstjerne fra Bolgheri takket være Robert Parkers 100-point-rating. Som følge heraf reagerede Chianti-vinbønderne med et spring i kvaliteten ved at reducere udbyttet i vinmarkerne og investere i både moderne vinudstyr og bedre fade.
I dag skelner man grundlæggende mellem de nærliggende, men helt uafhængige Chianti DOCG og Chianti Classico DOCG. På grund af deres lignende navne og lignende sammensætning af druesorter fører det forståeligt nok ofte til forvirring. Begge har deres egne kvalitetsstandarder, produktionsregler og selvfølgelig deres eget konsortium.
Grænserne for det nuværende Chianti Classico-område blev første gang defineret i 1716 af storhertug Cosimo III de Medici. Classico-området, som har Gallo Nero, den sorte hane, som sin identificerende maskot, omfatter således det oprindelige Chianti-område, herunder de fire landsbyer Radda, Gaiole, Castellina og Greve. Kvalitetsstandarderne i dette Chianti-hjerteområde er de højeste i regionen, så det er egentlig ikke overraskende, at de bedste og mest berømte vingårde ligger i Classico-zonen. I begyndelsen af forrige århundrede blev efterspørgslen så stor, at den oprindelige Classico-zone ikke længere kunne tilfredsstille den. I 1932 blev de nye grænser for Chianti-området udvidet til at omfatte bakkerne omkring den oprindelige Chianti-zone. Samtidig blev følgende zoner defineret for regionen: Rùfina, Colli Fiorentini, Colli Senesi, Colline Pisane, Colli Aretini og Montalbano. Underzonen Montespertoli blev tilføjet i 1997. Vinbønderne i det oprindelige Chianti-kerneland tilføjede først ordet "Classico" til deres region i 1967 for at adskille sig fra den omkringliggende Chianti-region. Det førte naturligvis til en løbende strid mellem Chianti DOCG- og Chianti Classico DOCG-regionerne.
Mens Chianti Classico var en af de tre første italienske regioner, der blev ophøjet til DOCG, den højest mulige vinkategori i Italien, i 1982, fulgte Chianti-regionen efter i 1984. På papiret har begge regioner derfor samme kvalitetsstatus og garanteret kontrol med deres oprindelse.
Definitionen af den klassiske "Chianti-blanding" tilskrives baron Bettino Ricasoli. Han udviklede den efter mange års eksperimenter og beskrev den i et brev til professor Cesare fra universitetet i Pisa i 1872. Tilsætningen af de hvide druer Trebbiano Toscano og Malvasia, en praksis, der går tilbage til 1870'erne, er ikke længere obligatorisk i Chianti DOCG, men valgfri. Siden 2006-årgangen har hvide druer ikke længere været tilladt i blandingen af en Chianti Classico DOCG. Andelen af kvalitetsdruesorten Sangiovese er også højere her - 80 procent i modsætning til 70 procent i Chianti.

Der er også forskelle i markedsføringsdatoen. For eksempel må Chianti Classico "Normale"-vine først markedsføres fra 1. oktober året efter høsten, i modsætning til 1. marts for Chianti-vine. "Gran Selezione" er en ny kategori i Chianti Classico DOCG, som har været tilladt siden 2014. Den fremstilles kun af vingårdens egne druer; det er ikke tilladt at købe druer. Disse vine modnes i mindst 30 måneder før frigivelse, herunder tre måneder i flasken. Fra 2021-årgangen skal Gran Selezione-vine indeholde mindst 90 procent Sangiovese. Selv om 2010 teknisk set var den første årgang for Gran Selezione, kommer vine fra tidligere årgange også i betragtning, hvis de kan bevise, at alle krav er opfyldt. Chianti Classico-vine modnes normalt i barriques.
Ikke desto mindre er der to typiske jordtyper i Chianti Classico: den bløde, sprøde, marmorlignende Galestro og sandstenen Alberese. Mindst 80 procent af Chianti Classico består af Sangiovese, og den bedste vokser på Galestro-jordbunden.
Øst for Montalcino, længere inde i landet, produceres Vino Nobile di Montepulciano i den lille by Montepulciano og flere omkringliggende kommuner. Området deler med Brunello di Montalcino og Barolo DOCG'erne æren af at være en af de første DOCG'er i Italien, da alle tre opnåede denne status i 1980. Vino Nobile di Montepulciano består af mindst 70 procent Sangiovese og siden 2010 maksimalt 30 procent andre toscanske druesorter, herunder maksimalt fem procent hvide druesorter. Vino Nobile di Montepulciano modnes i mindst to år, heraf mindst et år på træ. Riserva-vine modnes i mindst tre år. Vino Nobile di Montepulciano er normalt rundere, saftigere og dybere end Chianti, men samtidig er de ikke så tanninholdige som Brunello.